Bree Olson a débuté sa carrière en novembre 2006 dans Young as They Cum 21 aux côtés de Manuel Ferrara.

Auparavant, elle avait commencé des études de biologie, qu'elle a interrompu pour faire des petits boulots comme vendeuse en télémarketing ou comme employée dans une station service.

Comparé à cela, le cinéma pornographique apparaissait comme « beaucoup plus fun ».
Elle a choisi son pseudonyme de Bree Olson par référence aux jumelles Olsen, des personnages de la série La Fête à la maison, très connues aux États-Unis.
En effet, même si elle ne prétend pas leur ressembler, elle estime être quelque chose comme « l'américaine blonde typique ».

Bree Olson définit son personnage comme étant celui d'un femme soumise : « J'adore être dominée physiquement, mais surtout psychologiquement.

 Mon rôle préféré est celui de la vraie soumise à la maison. Alors je fais la cuisine, je nettoie la maison et je me comporte en parfaite pute obéissante. » Bree Olson ne désespère pas de parvenir à poursuivre des études afin de devenir chirurgienne.